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解決反應(yīng)中的固體,可放大的端到端三步反應(yīng)全合成!

更新時(shí)間:2022-03-31      點(diǎn)擊次數(shù):3341



摘要


Modafinil 是一種抗發(fā)作性睡病藥物,用于治療與睡眠呼吸暫停和輪班工作障礙相關(guān)的白天過度嗜睡并且沒有副作用或成癮性。


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本文將向您介紹如何通過康寧Lab Reactor反應(yīng)器無需中間純化步驟,三步串聯(lián)合成USP級Modafinil 。該工藝可以在單個(gè)串聯(lián)工藝中進(jìn)行,是構(gòu)建端到端藥物連續(xù)生產(chǎn)的一次非常有意義的嘗試。[1]


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圖1. 報(bào)道的典型的Modafinil 合成路線


Bicherov[3]在Maurya的基礎(chǔ)上做了改進(jìn)的三步反應(yīng)研究:

  • 利用硫代*和2-氯乙酰胺制備氨甲酰甲基*(SCS,圖2)

  • SCS與二苯甲醇反應(yīng)生成 2-(苯甲酰硫代)乙酰胺中間體6

  • 中間體6氧化合成Modafinil (圖1)


該合成路線,雖然避免使用昂貴的Nafion催化劑和含有巰基的試劑(有強(qiáng)刺激性氣味)。但是產(chǎn)率和產(chǎn)能的問題依然沒有很好的解決。


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圖2. 適用于連續(xù)流技術(shù)三步合成Modafinil


研究者受到Bicherov的啟發(fā),通過仔細(xì)選擇低毒性試劑和FDA3級溶劑,研究連續(xù)流反應(yīng)條件。


研究過程:


一、初步連續(xù)流工藝研究

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圖3. 3步連續(xù)合成流程圖


研究者嘗試了3步連續(xù)合成Modafinil 。該工藝系統(tǒng)在不到6分鐘內(nèi)獲得標(biāo)準(zhǔn)劑量Modafinil (100毫克)??蛇\(yùn)行1.5小時(shí)以上,產(chǎn)能為23克/天。經(jīng)過研究3步串聯(lián)基本反應(yīng)條件和關(guān)鍵點(diǎn)如下:


  • 第一步:為了避免硫代*與步驟二中甲酸反應(yīng)堵塞通道,使用略微過量的2-氯乙酰胺。

  • 第二步:反應(yīng)需保持中間產(chǎn)物6(熔點(diǎn)為110℃)為液體狀態(tài),實(shí)驗(yàn)選擇115℃為反應(yīng)溫度。反應(yīng)結(jié)束后,向反應(yīng)液加入甲基丙酮(簡稱MEK)作為溶劑溶解反應(yīng)物避免管道堵塞。在此步驟中隨著反應(yīng)時(shí)間變長選擇性降低。

  • 第三步:在20℃使用鎢酸鈉作為催化劑(4 mol%),加入苯基膦酸作為穩(wěn)定劑,背壓7巴,反應(yīng)時(shí)間大大縮短。


【編者】作者利用自制微反應(yīng)器可以做一些連續(xù)流反應(yīng)的初步研究。為了進(jìn)行更好的工藝條件優(yōu)化和得到可放大的連續(xù)流工藝條件,作者使用康寧Lab反應(yīng)器進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)??祵幏磻?yīng)器可以實(shí)現(xiàn)從實(shí)驗(yàn)室工藝到大生產(chǎn)的無縫放大,有利于迅速實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。


二、康寧Lab Reactor 三步連續(xù)合成Modafinil


利用康寧Lab反應(yīng)器,研究者將第一步和第二步的停留時(shí)間減少到1分鐘。在第二步反應(yīng)溫度調(diào)整到150°C,相較于自制微反應(yīng)器,轉(zhuǎn)化率從78%升高到97%,選擇性也從86%增加到88%,純度99%。


采用高溫進(jìn)料方式,可以解決反應(yīng)過程中的固體析出的難題。康寧反應(yīng)器可以精確控制反應(yīng)條件,如物料比和溫度,從基本上減少副產(chǎn)物的生成。

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圖4. 康寧Lab Reactor連續(xù)流工藝流程圖


最終三步合成工藝:

  1. 第一步:將2-氯乙酰胺和硫代*溶液注入康寧Lab Reactor第一個(gè)模塊,停留時(shí)間為1分鐘。反應(yīng)液與二苯甲醇甲酸溶液在第二單元模塊混合,反應(yīng)物流經(jīng)第三單元模塊保持溫度150℃,停留時(shí)間為1 分鐘。

  2. 第二步:第一步輸出溶液連接到Y(jié)型混合器與甲基丙酮混合。輸出溶液進(jìn)入第四個(gè)Lab Reactor模塊。泵入鎢酸鈉(4 mol%)、苯基膦酸(4.5 mol%)和1.5當(dāng)量的15%*溶液,反應(yīng)溫度20℃,停留時(shí)間1.25分鐘。Zaiput背壓閥背壓7巴。

  3. 冰浴收集粗品,攪拌后通過飽和碳酸鈉水溶液來溶解羧酸副產(chǎn)物,用甲基叔丁基醚(MTBE)清洗固體,去除剩余的中間體6,通過HPLC-DAD分析。獲得77%的總收率,純度>99 %,符合USP要求。


同時(shí),研究者在選用溶劑的時(shí)候考慮了毒性問題,選擇的都是符合FDA要求的低毒性溶劑。還從經(jīng)濟(jì)可行性考慮測算了成本,最后測算結(jié)果每片Modafinil 的成本為0.03歐元(每片100毫克)。較Maurya合成法成本7.30歐元相比降低了200多倍。




結(jié)果與討論

  • 本文報(bào)告的工藝展示了流動(dòng)化學(xué)在合成領(lǐng)域的優(yōu)勢:反應(yīng)時(shí)間短,可以精確地控制反應(yīng)量,以減少雜質(zhì)的形成,提高再現(xiàn)性;

  • 應(yīng)用康寧AFR反應(yīng)器串聯(lián)在3分鐘內(nèi)即可完成整個(gè)3步反應(yīng),中間產(chǎn)物6的輸出量為17.8克/小時(shí),Modafinil 的輸出量為5.3克/小時(shí),純度>99%;

  • 該三步連續(xù)流工藝比目前任何工業(yè)化工藝E因子都低。不僅選用的溶劑環(huán)保而且產(chǎn)生副產(chǎn)物也是無害的(例如NaCl、NaHSO4);

  • 康寧反應(yīng)器無縫放大的特性有助于未來實(shí)現(xiàn)連續(xù)工業(yè)化生產(chǎn);

  • 藥物端到端的多步合成的連續(xù)化,為藥物的智能制造打開了大門。


參考文獻(xiàn):

[1]Green Chem., 2022,24, 2094-2103

[2]Green Chem.,2017, 19, 629–633.

[3]Chem. Bull., 2010, 59, 91–101.



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